Credo che ci sia un problema di fondo in tutto questo. Ed il problema è che all'uscita di un trasformatore, ammesso che uscita ci sia, hai una tensione alternata che non caricherà mai nessun condensatore. Rettificare 2000V non è roba da semiconduttori, ma se non rettifichi l'alta frequenza che esce dal "trasfino" non caricherai mai nulla.
Un altro problema che mi pare di subodorare può essere la reazione. La reazione deve essere positiva e tale che l'oscillatore oscilli. Quindi, la parte di segnale da riportare in ingresso deve essere molto alta di livello tale da saturare rapidamente il semiconduttore attivo che usi. I 2N3055 sono piuttosto "solidi" da pilotare e non amplificano molto. Un darlington o un transistor di potenza sufficiente ma più malleabile sarebbe meglio. Al limite due messi a flip-flop o a push-pull come ti pare.
Il gap in mezzo al trasformatore serve per non saturarlo essendo molto piccolo e probabilmente anche attraversato da molta corrente continua, quindi, è utile e non disperde più di tanto il flusso nel nucleo, se il gap si trova dentro la bobina come di solito è.
Per isolare l'avvolgimento HT occorre tanta pazienza e resine isolanti. Si avvolge uno strato si vernicia, si attende che le resine si siano indurite e sopra se ne avvolge un'altro, si vernicia di nuovo e così via. Le resine devono essere molto liquide e veloci a catalizzare. Mentre si attende che catalizzano si può girare la bobina in modo che la verniciatura venga uniforme, p.es. con un trapano a bassa velocità, o con un motorino di qualche genere.
L'ho già detto mille volte, ma lo ridico di nuovo, le resine migliori per queste cose sono le 3M Scotchcast per impieghi elettrici. Le vendono in bustina, sono care da far paura, cancerogene, radioattive, puzzolenti, schifolenziali, ma sono quanto di meglio c'è in giro.